Черная Жемчужина стоит в Тортуге, запасаясь продовольствием и ромом. Пока Джек расхаживает по тавернам и барам, на Жемчужину приходит Барбосса. Расхаживая по кораблю он делает вид что он капитан. Закончив шляться где попало Джек заходит на корабль и видит там своего «заместителя».В ярости он начинает с ним спорить и т.д.
Тем временим на борт приходит Анна-Мария, «любимая» подружка Джека. Получив три звонких пощечины (четвертую он остановил), зато что он соврал на счет корабля, еще очень давно что сразу он и не вспомнил. Но Джек предложил сделку, она оставит его в покое, если она останется на корабле, и будет служить. В ярости Анна-Мария просто уходит с Жемчужины. Джек не чуть не расстраивается и уходит в свою каюту потираю щеку. Тем временем Голландец плывет на Тортугу, это тот самый день когда Дэйви Джоунс может выйти на землю. Там он сталкивается с Анной-Марией. Узнав что Джек должен служить на Голландце 100 лет, она удивилась, но потом решила сдать Джека. Пока они с Джоунсом разрабатывают ужасный план по захвату Жемчужины, Джек преспокойно попивает ром в каюте. Вдруг ему в каюту заходит Барбосса, с картой. Он предложил отправиться на какой-то остров, где как он слышал, есть клад. Джек начинает с ним спорить, считая, что там ничего нету и лучше не рисковать, хотя если отправить туда только одного Борбоссу с лопатой, то пожайлусто! Так  толком и не договорившись, Барбосса ушел, из каюты, а Джек плюхнулся в постель. Прошёл день. Анна-Мария уже на борту Летучего Голландца. План готов, не очень-то он замысловат. Неожиданно всплыв около Жемчужины, Голландец не начинает обстрел. Джоунс входит на корабль, но не видит Джека. А Джек мирно храпит в своей каюте. А Анна-Мария, совсем незаметно попадает на Жемчужину.Ну когда Джек уже выходит видит ужасную картину. Барбосса за штурвалом, а Джоунс перед ним! Да и как назло сзади его шею обхватывают крепким захватом женские руки, которые потом приставляют нож к горлу.Дэйви подходит к нему…ну и забирает на Голлнадец. Но Джек успел крикнуть своему помощнику Симона! За главную! Не смей трогать мой ром!.
Шок охватывает Симону, но быстро прейдя в себя она уходит в каюту помощника, и остается на день в глубоких раздумьях о спасении Джека.
В то время Джека на Голлнадце кидают в карцер. Но Джек не стал там задерживатся, и ночью разломал решетку(потому что она уже негодилась никуда, и её мог сломать ребенок). Но ему очень хотелось отомстить Анне-Марие, и хотелось побыстрее уйти отсюда. Жизнь ему своя была намного дороже. Спустив лодку он быстро начинает гребсти куда подальше.Ну вот Голландец далеко и можно расслабится. Он уснул прямо в лодке.
Ночью того же дня Симона решила пойти на Голландец с боем.
Утро. Начался сильный дождь, и гремит гром. Джек открыв глаза от ударов капель, видит то что, он недалеко от Жемчужины! На радостях забыв про свой недосып, он берет весла и гребет на всех порах к Жемчужине.Началсь воронка между Жемчужиной и лодочкой. Джек проклинает все на свете. Черная Жемчужна отплывает, на все скорости как можно дальше, и скрывается из виду Джека. Но у Джека не хватило сил что бы отплыть, и он пропадает там.
Симона тем времен радостная то что они ушли от воронки, советуется с Борбоссой насчет её плана. Барбоса полностью отвергает этот план, думая, что Джек уже спасся. Симона доверяется его совету.
Тем временем Джек очнулся в…Чистилище. Понимая где он у него начинается жесточайшая истерика. Пытаясь проломить, закаменелый песок, не только ногами, ну и головой, настолко сильно ударяется что просто теряет сознание.
Тем временем на Жемчужине Тиа Дальма  своими магическими способностями узнает то что Джек попал в Чистилище. Симона  сразу выдвигает решение попасть туда и спасти его. Барбосса не против, только в этом он не учавствует. Тогда Симона говорит то что она капитан на корабле. Барбосса сразу соглашается с её планом.
Тем временем всбешеноый Джоунс начинает, большой скандал с Анной-Марией. Анна отвечает ему, на это, ударом клинком в живот. Но ему это нечиго не сделало, он вынимает этот нож из себя, и изящным движением, всаждает его в живот Анне. Она становится служайшей на Летучем Голландце.
Добравшись до места где по мнению Барбоссы можно «потеряться» . Корабль пропадает а водопаде.Очнувшись уже в Чистилище вся команда, пытается найти Джека. Тиа чувствует что он где то близко, но находит его Симона. Радостный что его спасли, он начинает смеятся, прыгать и т.д. Идя по дороге к кораблю он начинает расспрашивать Симону как они сюда попали. Узнав как, и испугавшись за Жемчужну, он на всех ногах мчится к кораблю и команде. Аккуратно подойдя сзади Барбоссы , он начинает орать ему на ухо. «КАКОГО ЧЁРТА ТЫ НА МОЕМ КОРАБЛЕ, ПЛАВАЕШЬ?И ЕСЛИ ТЫ ЧТО_ТО СЛОМАЛ НА НЁМ ПРИ ПАДЕНИИ, Я ТЕБЯ ЗАСТРЕЛЮ НА ЭТОТ РАЗ НЕВАЗРОТИМО!». Потирая ухо Барбосса так же орёт в ухо Джеку: « А С КАКИХ ПОР ТЫ КАПИТАН ЖЕМЧУЖИНЫ?
Идёт большой спор, который с большим трудом заканчивает Элизабет. На корабле спор продолжается. И вдруг Барбосса предлагает пари, кто первым найдет клад про который раньше он говоил, тот и капитан корабля. Джек с минуту смотрел оценивающим  взглядом на Барбосу, и потом со всех ног понесся в свою каюту с крикам: «Согласен!». Быстро захлопнув дверь, он открывает карту и очень внимательно стал её изучать. Барбосса не нуждается в карте и снова начинает командовать на корабле.
(потом допишу, нам бы вначале это доиграть)